Halogénalkány sú rozhodujúcim mostom medzi uhľovodíkmi a derivátmi uhľovodíkov v organickej syntéze. Ich hlavnou úlohou je dosiahnuť transformáciu funkčnej skupiny a konštrukciu uhlíkového skeletu. Ich hlavné aplikácie sú nasledovné:
Dosiahnutie funkčnej transformácie skupiny a predstavenie rôznych cieľových skupín.
Prostredníctvom rôznych reakcií halogénalkánov sa atómy halogénov môžu transformovať na rôzne bežné funkčné skupiny:
Hydroxyskupina (-OH): Halogénalkány podliehajú hydrolýze za podmienok zahrievania s vodným roztokom NaOH. Halogén sa nahradí hydroxylovou skupinou, čím sa získa alkohol. Toto je bežná metóda zavádzania hydroxylových skupín do organickej syntézy, ako je hydrolýza brómetánu za vzniku etanolu.
Aminoskupina (-NH2): Halogénalkány podliehajú amonolýze, pri ktorej je halogén nahradený aminoskupinou, čím sa získajú amínové zlúčeniny.
Uhlík-uhlík dvojitá/trojitá väzba: Halogénalkány podliehajú eliminačným reakciám za podmienok zahrievania s alkoholovým roztokom NaOH, pričom sa odstraňuje HX za vzniku nenasýtenej väzby. To sa môže použiť na prípravu alkénov a alkínov z nasýtených uhľovodíkov. Napríklad elimináciou 1,2-dibrómetánu sa získa acetylén. Toto je podstatný krok pri premene nasýtených uhľovodíkov na nenasýtené uhľovodíky.
Kyanoskupina (-CN): Keď sa halogénalkán zahrieva s kyanidom sodným, dochádza k substitúcii, nahradením atómu halogénu kyanoskupinou za vzniku nitrilu, ktorý poskytuje základ pre následnú konverziu na karboxylové kyseliny, amíny atď.
Zmena počtu a polohy funkčných skupín na úpravu molekulárnej štruktúry
Zmena počtu funkčných skupín: Alkény najskôr podliehajú adičným reakciám s halogénovými prvkami za vzniku dihalogénalkánov, potom sa hydrolyzujú za vzniku diolov. Monofunkčné skupiny môžu byť prevedené na difunkčné skupiny, napríklad etylén → 1,2-dibrómetán → etylénglykol, čím sa získajú suroviny pre následnú syntézu polyesterov a polyéterov.
Úprava polohy funkčných skupín: Ak poloha hydroxylovej skupiny v alkohole nespĺňa syntetické požiadavky, alkohol sa môže najskôr premeniť na halogénalkán, potom eliminovať, aby sa získal alkén, a nakoniec pridať späť, aby sa znovu zaviedol atóm halogénu/hydroxylová skupina, čím sa zmení poloha funkčnej skupiny.
Konštrukcia uhlíkovej kostry na predĺženie alebo spojenie uhlíkových reťazcov
Halogénalkány sú dôležité medziprodukty na predlžovanie uhlíkových reťazcov v organickej syntéze:
Halogénalkány podliehajú substitučným reakciám s kyanidom sodným, acetylacetonátom sodným atď., Priamo pridávajú atómy uhlíka k molekule, čím sa dosahuje predĺženie uhlíkového reťazca.
Grignardove činidlá (RMgX) sa pripravujú reakciou halogénovaných uhľovodíkov s horčíkom v bezvodom dietyléteri. Grignardove činidlá môžu podstúpiť adičné reakcie s aldehydmi, ketónmi a oxidom uhličitým, čím sa získajú alkoholy alebo karboxylové kyseliny s väčším počtom atómov uhlíka ako pôvodný halogénalkán, čo je dôležitá metóda na vytváranie uhlíkových-uhlíkových väzieb.
Halogénované uhľovodíky môžu podstúpiť Woodsovu reakciu s kovovým sodíkom, aby sa spojili alkány s dlhým{0}}reťazcom s dvojnásobným počtom atómov uhlíka.